Im Dezember 1926 ersannen die „Vier Musketiere“ Canestrini von der Gazzetta dello Sport (ital. Sportzeitung), Castagneto, Sekretär der Niederlassung des Regio Automobil Club in Brescia, getrieben vom Enthusiasmus der Herren Maggi und Mazzotti ein Autorennen, das in Brescia starten und enden sollte, nachdem es Rom passiert hatte.
Als Streckenlänge ergaben sich rund 1.600 km und Mazzotti, der erst kürzlich von einer Reise aus den USA zurückgekehrt war, stellte fest, dass diese Länge 1.000 Meilen entsprach. So entstand die Coppa delle Mille Miglia (Pokal der Tausend Meilen).
Der Erfolg ließ nicht lange auf sich warten: vier Ausgaben reichten aus, damit Nuvolari und Guidotti, an Bord ihres Alfa Romeo 6C 1750 GS, die Mauer der 100 km/h Durchschnittsgeschwindigkeit, in der legendären Ausgabe von 1930 durchbrachen. Es waren die Heldenjahre der absoluten Dominanz von Alfa Romeo und so mutiger und kühner Rennfahrer wie Nuvolari, Varzi, Campari, Pintacuda, Biondetti, um nur die berühmtesten zu nennen. Ein schwerer Unfall 1938 ließ die Ausgabe 1939 ausfallen, da die Regierung Straßenrennen verbot. Doch die Organisatoren verloren nicht ihren Mut und bildeten eine Art Rundstrecke zwischen Brescia, Cremona und Mantova, die nach 9 Runden die Distanz erreichte. So entstand der Gran Premio Brescia delle Mille Miglia.
Der Krieg verhängte den zweiten Stopp des Rennens, das unter großen Schwierigkeiten 1947 wieder aufgenommen wurde: Brücken und Straßen waren schwer zerstört, Benzin und Reifen knapp und die Autoproduktion lief nur schleppend wieder an. Die drei Ausgaben von 1947 bis 1949 waren schwer zu organisieren, und ebenso schwer zu fahren.
Während der acht Ausgaben der modernen Epoche von 1950 bis 1957 setzten sich die offiziellen Autohäuser, aus der ganzen Welt und Profi-Rennfahrer durch. Die Veranstaltung gewann eine sowie große internationale Bedeutung, dass sie spürbar zum Wiederaufbau des nationalen Straßennetzes sowie der Entwicklung der Automobilbranche beitrug, und nicht nur in der ersten Nachkriegszeit ein echter Motor des italienischen Aufschwungs war.
In der Ausgabe von 1956 schlug Stirling Moss den Durchschnittsgeschwindigkeitsrekord mit : 157,65 km/h, aber das Rennen war inzwischen so gefährlich geworden, dass nach der unheilvollen Ausgabe von 1957 Straßenrennen abgeschafft wurden. Eigensinnig schufen die Organisatoren eine Methode, die praktisch immer noch für Rallyes genutzt wird: lange Gleichmäßigkeitsstrecken in Anbindung an Geschwindigkeitstests im Ring oder auf für den Verkehr geschlossenen Bergstraßen. Nach dieser Methode, die nicht mehr aus reiner Geschwindigkeit bestand und die erfolglos blieb, fanden drei Ausgaben statt: 1958, 1959 und 1961.
Es sind die in Vergessenheit geratenen Jahre. Nur 1968 organisierte Alfa Romeo, zur Präsentation des neuen Fahrzeugs, das zu Ehren des legendären Autos von Nuvolari von 1930 „1750“ getauft wurde, für einige historische Fahrzeuge eine Gedenktour, gefolgt von Journalisten in den neuen 1750-Fahrzeugen. Es ist der Vorbote der modernen Ausgaben.
So wird 1982 die Gedenktour der Mille Miglia, nfangs im 2-Jahres-Rhythmus, wiederaufgenommen. An dem Gleichmäßigkeitslauf durften nur Fahrzeuge teilnehmen, die bei den Ausgaben von 1927 bis 1957 Rennen gefahren hatten. Seit 1987 findet die Mille Miglia jedes Jahr statt und zieht Sammler und internationale Persönlichkeiten aus dem öffentlichen Leben in ihren Bann, die nicht nur mit der Automobilbranche in Verbindung stehen.
Aber die wirklichen Protagonisten sind die Fahrzeuge, die die Geschichte der Mille Miglia geschrieben haben.
Die erste Ausgabe 1927 gewann ein O.M. aber von insgesamt 24 Mille Miglia-Veranstaltungen die von 1927 bis 1957 ausgetragen wurden, gewann Alfa Romeo fast die Hälfte, ganze 11 Mal. Seit 1948 gewann Ferrari 8 Ausgaben, die nur durch den Sieg von Ascari mit dem Lancia D24 spider im Jahr 1954 unterbrochen wurden.
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