En décembre 1926, les « quatre mousquetaires », Canestrini de la Gazzetta dello Sport, Castagneto secrétaire du siège de Brescia du Regio Automobil Club, poussés par l’enthousiasme de Maggi et Mazzotti, imaginèrent une course automobile qui passait par Rome et dont le départ et l’arrivée se situaient à Brescia.
Le parcours faisait 1600 kilomètres et Mazzotti, qui rentrait d’un voyage aux États-Unis, s’aperçut que la mesure correspondait à 1000 miles. C’est ainsi qu’est née la « Coppa delle Mille Miglia » (Coupe des Mille Miles).
Le succès fut immédiat : il suffit de quatre éditions pour voir Nuvolari et Guidotti, à bord de leur Alfa Romeo 6C 1750 GS, dépasser la barre des 100 km/h de vitesse moyenne, lors de la légendaire édition de 1930. Les années 30 furent une période épique marquée par la domination absolue des Alfa Romeo et de pilotes aussi courageux qu’audacieux comme Nuvolari, Varzi, Campari, Pintacuda, Biondetti, pour citer les plus célèbres. Après un grave accident en 1938, l’édition de 1939 fut annulée car le gouvernement interdit les courses sur route. Les organisateurs ne perdirent pas courage et construisirent une sorte de circuit entre Brescia, Crémone et Mantoue, qui devait être parcouru neuf fois pour atteindre la distance : c’est ainsi qu’est né le « Gran Premio Brescia delle Mille Miglia » (Grand Prix Brescia des Mille Miles).
La guerre marqua le second arrêt de la compétition qui reprit entre mille difficultés en 1947 : ponts détruits, routes défoncées, essence et pneus rationnés, sans compter la production de voitures qui peinait à redémarrer. Les trois éditions entre 1947 et 1949 furent aussi difficiles à organiser qu’incroyables à courir.
Les huit éditions de l’ère moderne, entre 1950 et 1957, virent l’affirmation des constructeurs officiels du monde entier et des pilotes professionnels. La manifestation prit une telle importance internationale qu’elle contribua sensiblement à la reconstruction du réseau routier du pays, ainsi qu’au développement du secteur automobile, un des principaux moteurs de la reprise italienne, notamment pendant l’après-guerre.
Lors de l’édition de 1956, Stirling Moss battit le record de vitesse moyenne : 157,65 km/h, mais la course était devenue tellement dangereuse qu’après la funeste édition de 1957, les courses de vitesse sur route furent interdites. Obstinée, l’organisation créa une formule, encore utilisée pour les rallyes : de longs tronçons réguliers qui sont reliés à des épreuves de vitesse en circuit ou sur des routes de montagne fermées au trafic. Trois éditions (1958, 1959 et 1961) furent organisées selon cette formule qui, n’étant plus une épreuve de vitesse pure, ne rencontra pas le succès escompté.
Après des années d’oubli, c’est seulement en 1968 qu’Alfa Romeo, pour présenter sa nouvelle voiture baptisée 1750 en l’honneur de la mythique voiture de Nuvolari de 1930, organisa un tour commémoratif composé de véhicules d’époque, suivi par les journalistes à bord des nouvelles 1750. Ce tour fut le préambule des éditions modernes.
C’est ainsi que la Mille Miglia reprit en 1982 et sera organisée au début tous les deux ans : elle devient une course de régularité à laquelle peuvent seulement participer des voitures ayant concouru lors des éditions entre 1927 et 1957. Depuis 1987, la Mille Miglia se déroule tous les ans, avec la participation de collectionneurs et de célébrités du monde entier qui ne sont pas forcément liés au secteur automobile.
Mais les véritables stars sont les voitures qui ont écrit l’histoire de la Mille Miglia.
La première édition de 1927 fut remportée par une O.M. Mais sur un total de 24 éditions de la Mille Miglia disputées entre 1927 et 1957, Alfa Romeo en remporta plus de la moitié : 11 victoires. À partir de 1948, Ferrari gagna 8 éditions, seulement interrompue par la victoire d’Ascari avec la Lancia D24 spider en 1954.
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